Estudio teórico de la participación del doble enlace olefínico como grupo vecino en la eliminación unimolecular y homogénea de algunos cloruros de alquenilo en fase gas

Se realizó un estudio teórico de la pirólisis en fase gas de una serie de cloruros de alquenilo; CH2=CH(CH2)nCH2Cl, donde n=1, 2 y 3; con el fin de obtener información acerca de la participación del doble enlace olefínico en el mecanismo de eliminación de estos compuestos. Los cálculos se llevaron a...

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Published: 2015
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Online Access:http://hdl.handle.net/10872/10941
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Summary:Se realizó un estudio teórico de la pirólisis en fase gas de una serie de cloruros de alquenilo; CH2=CH(CH2)nCH2Cl, donde n=1, 2 y 3; con el fin de obtener información acerca de la participación del doble enlace olefínico en el mecanismo de eliminación de estos compuestos. Los cálculos se llevaron a cabo utilizando métodos ab initio: RHF y MP2; y teoría funcional de densidad (DFT): B3PW91, PBEPBE Y MPW1PW91, y empleando los conjuntos base 6-31G(d), 6-31G(d,p) y 6-31+G(d,p). Los resultados de esta investigación arrojaron que las eliminaciones en fase gas del 4-cloro-1-buteno, 5-cloro-1-penteno y 6-cloro-1-hexeno, proceden a través de mecanismos concertados, no sincrónicos, con un carácter polar del estado de transición. Además se determinó, que el sustituyente vinílico no participa anquimericamente en el mecanismo de estas reacciones. Los resultados que mejor se ajustaron a los parámetros obtenidos anteriormente en estudios experimentales, correspondieron a los derivados de los funcionales B3PW91 y PBEPBE, utilizando como conjuntos base: 6-31G(d,p) y 6-31+G(d,p).